Seniores vencem em casa 24/10/2009
Depois de nas duas primeiras jornadas terem registado dois empates, o Castromarinense recebeu e venceu o Silves por 1-0, o jogo pode ser estimulante para o Castromarinense visto que o Silves é um dos principais canditatos ao titulo.
Juniores voltam a perder 24/10/2009
A equipa de juniores do Castromarinense voltou a perder, desta vez frente á equipa do Maritimo-Olhanense,
o jogo até começou bem para a equipa de Castro Marim, que esteve a vencer por 0-2, parecia um pontapé na crise, mas em apenas dois minutos a equipa da casa igualou o marcador. Na segunda parte o jogo foi bem disputado por parte das duas equipas, mas no final do encontro, uma expulsão para o Castromarinense complicou o jogo,e dois erros, deram mais dois golos á equipa da casa. Resultado final 4-2.
o jogo até começou bem para a equipa de Castro Marim, que esteve a vencer por 0-2, parecia um pontapé na crise, mas em apenas dois minutos a equipa da casa igualou o marcador. Na segunda parte o jogo foi bem disputado por parte das duas equipas, mas no final do encontro, uma expulsão para o Castromarinense complicou o jogo,e dois erros, deram mais dois golos á equipa da casa. Resultado final 4-2.